Thời điểm Tyler gây dựng tiếng tăm của mình qua internet và dưới tư cách thủ lĩnh của nhóm hip-hop Odd Future, các sản phẩm âm nhạc do anh tự sản xuất đã tạo dấu ấn vì giai điệu mang âm hưởng của Pharrell Williams những năm 2000s, thời kỳ Pharrell còn hoạt động cùng N.E.R.D và The Neptunes,[84][85] điều mà Tyler xem là nguồn cảm hứng lớn nhất của mình.[86] Yếu tố kinh dị và tội phạm xuyên suốt các sản phẩm đầu tay của Tyler - mixtape Bastard và album Goblin, chịu nhiều ảnh hưởng từ Eminem, đặc biệt là album Relapse (2009). Đây cũng là một trong những album yêu thích của Tyler.[87][88] Khi được hỏi về lý do đề cập những vấn đề nhạy cảm trong lời bài hát, Tyler trả lời rằng "chúng đâu hề phản cảm" và "tôi chỉ muốn chọc tức bọn da trắng"."[89]

Tính "hư vô" và đen tối trong những sản phẩm đầu tay của anh đã nhận về những lời chỉ trích nặng nề từ cộng đồng nghe nhạc trực tuyến vì nội dung gây sốc bao gồm hiếp dâm và giết người. Trong MV bài hát "Yonkers" có phân cảnh Tyler ăn sống một con gián và rồi tự tử đã gây nhiều tranh cãi trên các phương tiện truyền thông. Rapper nổi tiếng Kanye West đăng tải trên trang Twitter cá nhân, gọi đây là "video của năm 2011".[90]

Với tư cách thủ lĩnh của Odd Future đầu những năm 2010, nhóm nhanh chóng tạo được sự chú ý từ giới truyền thông và internet, thậm chí còn được so sánh với nhóm hip-hop huyền thoại Wu-Tang Clan vì sự nổi loạn, không tuân theo bất cứ quy chuẩn nào.[91] Tuy nhiên, Tyler ngay lập tức phủ nhận sự so sánh trên: "Bọn tôi hoàn toàn khác".[92] Việc thực hiện các sản phẩm mang đầy tính tự phát, "DIY" của nhóm đã tác động mạnh đến nền hip-hop bằng việc phát hành các nội dung bất cứ lúc nào họ muốn qua các nền tảng như YouTube, Tumblr hay MySpace, góp phần tạo cảm hứng cho các nghệ sĩ khác thay đổi hướng đi sự nghiệp.[93][94]

Odd Future và Tyler cũng tạo ảnh hưởng lớn tới ngành thời trang qua việc phổ cập phong cách thời trang đường phố đầy màu sắc từ các thương hiệu Supreme và Converse và chính thương hiệu do chính nhóm sáng lập, "Golf Wang".[95] Tyler cũng góp phần phổ biến phong trào trượt ván và đạp xe khi người ta thường xuyên thấy anh cưỡi xe đạp BMX hoặc ván trượt quanh thành phố Los Angeles.[96][97] Các thành viên trong nhóm như Frank Ocean hay Earl Sweatshirt đều có sự nghiệp thành công. Một số thành viên còn thành lập nhóm nhạc mới như Syd và Steve Lacy (The Internet), Hodgy Beats và Left Brain (MellowHype)...

Kể từ khi phát hành album phòng thu thứ hai, Wolf, các nhà phê bình nhận thấy âm nhạc của Tyler đã có sự thay đổi khi anh mạo hiểm tạo ra những giai điệu dễ nghe, dễ tiếp cận bằng việc kết hợp các thể loại jazz, R&B, soul hay hợp tác cùng các nghệ sĩ như Erykah Badu, Charlie Wilson hay Frank Ocean.[98] Lời bài hát của Tyler cũng mang nhiều tính gần gũi hơn, đơn cử như trong "Answer", anh nói về việc bị cha mình bỏ rơi, hay "Lone" như một lời tự sự khi nam rapper hay tin bà anh qua đời.

Tuy nhiên, album tiếp theo của anh, Cherry Bomb, đã nhận về những phản ứng trái chiều từ người hâm mộ và giới phê bình vì tính thể nghiệm của nó.[99] Tờ The Medium phân tích: "(Cherry Bomb) chính là album báo hiệu sự thay đổi và là sự mở đường cho những Flower Boy và IGOR về sau, qua cung cách sản xuất và lời nhạc của Tyler." Trong giai đoạn này, Tyler cũng tạm ngưng hoạt động với Odd Future và ký hợp đồng với hãng thu âm Columbia Records.

Album thứ tư của Tyler, Flower Boy "đã khởi đầu một kỷ nguyên mới - một sự khác biệt, rời xa những ca từ phản cảm, chủ đề đen tối đã từng định hình nên những tác phẩm của anh trước đây".[100] Igor, album giành giải Grammy đầu tiên của Tyler là một album đậm màu cá nhân về "hành trình đầy xúc cảm của gã lập dị trong một mối tình tay ba",[101] còn với Call Me If You Get Lost, giải Grammy thứ hai của anh, là album lấy chủ đề "nhân cách của 'Tyler Baudelaire' - một quý ông lịch thiệp, hay đi du lịch và có gu nghệ thuật cao". Bộ ba sản phẩm mới nhất này đã đưa Tyler trở thành một trong những nghệ sĩ thành công và được đánh giá cao nhất thập kỷ.[102] Trong bài phát biểu khi được nhận Giải thưởng Ảnh hưởng Văn hóa (Cultural Influence Award) tại BET Awards, Tyler đã thể hiện sự biết ơn tới những thế hệ đi trước: rapper Q-Tip, André 3000, nhà sản xuất âm nhạc Chad Hugo, Kanye West, nữ rapper Missy Elliott, Busta Rhymes, và đạo diễn Hype Williams.[102]

Ngoài lĩnh vực âm nhạc, Tyler ghi dấu ấn trong ngành thời trang với Golf Le Fleur, thương hiệu thời trang cao cấp "mang đậm phong cách chu du thế giới trong album mới nhất, Call Me If You Get Lost".[103]